Гравці «Десни», які більше звикли до силового футболу в першій лізі, відбивалися досить легко. Не міг зіграти на користь гостей і стан газону. Що не вийшло в першому таймі, те вдалося на початку другого. Уже на 50-й хвилині «Шахтар» був попереду — 2:0. Спочатку Кобін, виконуючи навіс, закинув м’яч за комірець Федоренку. Воротар такого не чекав, тому не дотягнувся. Не чекав від себе, напевно, такого і сам Василь. А ще через дві хвилини відзначився Едуардо. Він добив м’яч за лінію воріт після сейву Федоренка та не дуже вдалої дії захисників. Після цього «помаранчево-чорні» збавили оберти, а «Десна» нічого створити біля воріт суперника так і не зуміла.
Справжню насолоду вболівальникам приніс матч між «Металістом» та «Динамо». Уже з перших хвилин стало зрозуміло, що обидві команди не збираються відсиджуватися в обороні, а перший гол глядачі побачили вже на 7-й хвилині, коли після помилки харків’ян у центрі поля та відмінної передачі Гармаша відзначився Браун Ідейє.
«Металіст» після пропущеного м’яча голову не опустив, а, навпаки, продовжував набирати оберти, і на 19-й хвилині рахунок став нічийним. Цього разу провально в обороні зіграли центральні захисники «Динамо» Віда і Драгович, які дозволили Марлосу увірватися до штрафного майданчика, виконати передачу на Бланко, який і розстріляв ворота Рибки,— 1:1. А під завісу тайму кияни вийшли вперед. Браун Ідейє після грубої помилки Азеведо оформив дубль.
Другий тайм також розпочався без розвідки. Команди багато атакували, втім, до справжнього небезпечного моменту справа не доходила. Однак на 73-й хвилині Гуйє фактично подарував м’яч Гармашу: Денис п’ятою зіграв у штрафний майданчик на Ідейє, той залишив м’яч Ярмоленку, який з 11-ти метрів точно пробив у лівий кут воріт Горяїнова. Вже через дві хвилини кияни були максимально близькими до чергового забитого м’яча, однак, на щастя для харківського клубу, удар Ідейє прийняла на себе стійка, а Гармаш, який першим зіграв на підбиранні, пробив прямо в руки голкіперу.
Остаточно знімати всі питання у матчі знову мав Ідейє, але йому забракло влучності реалізувати пенальті, який для його команди на 78-й хвилині заробив Джермейн Ленс. У свою чергу, «Металіст» покарав підопічних Блохіна за таку недбалість і вже через кілька хвилин скоротив відставання у рахунку до мінімуму. Після розіграшу кутового відзначився екс-гравець киян Юссуф, який обробив м’яч у центрі штрафного майданчика після прострілу Вільягри і переправив того у сітку воріт Олександра Рибки — 2:3. Утім, аби відігратись і в «Металіста», не вистачило часу.

Результати матчів 1/4 фіналу Кубка України:
«Десна» (Чернігів) — «Шахтар» (Донецьк) — 0:2
Голи: 0:1 — Кобін (48), 0:2 — Едуардо (50)
ФК «Славутич» — «Нива» (Тернопіль) — 1:1, по пенальті 4:3
Голи: 1:0 — Тарасенко (11), 1:1 — Семенюк (90+4)
ФК «Тернопіль» — «Чорноморець» (Одеса) — 0:1
Гол: 0:1 — Діденко (90+5)
«Металіст» (Харків) — «Динамо» (Київ) — 2:3
Голи: 0:1 — Ідейє (7), 1:1 — Бланко (19), 1:2 — Ідейє (43), 1:3 — Ярмоленко (73), 2:3 — Юссуф (85)