У Миколаєві десять тисяч вболівальників прийшло на матч місцевого клубу з харківським «Металістом» — і не пожалкували. Їхні улюбленці здобули перемогу з рахунком 2:1. Героєм матчу став гравець господарів Берко, який забив два м’ячі. Запам’яталася ця зустріч і бійкою фанатів «Металіста» та місцевої міліції. Перемогла міліція, яка застосувала гумові палиці. Заворушення були і в Кіровограді, де місцева «Зірка» зустрічалася з львівськими «Карпатами». Основний та додатковий час закінчився внічию — 1:1, а коли настав час бити пенальті, не витримали нерви у львівських фанів. І тут у справу втрутилася міліція.
А щодо футбольної лотереї, то фортуна усміхнулася господарям, які перемогли з рахунком 5:4. Ще один сенсаційний результат зафіксовано в Тернополі, де місцевий клуб без особливих зусиль переміг запорізький «Металург». Інші команди з елітного дивізіону, хоча й з труднощами, але пройшли далі.
Дніпропетровський «Дніпро», у напруженому матчі, лише за шість хвилин до фінального свистка вирвав перемогу в аматорського клубу «Балкани». Фіналіст Ліги Європи на старті матчу події форсувати не став, перший небезпечний момент створили саме господарі поля, коли на 8-й хвилині матчу тричі врятував свою команду Бойко після ударів з близької відстані у виконанні Богдана Саламахи. Гості перебралися на половину поля суперника приблизно на 14-й хвилині, і вже тоді стало помітно, що захисники «Балкан» почали нервувати, проте гості цим скористатися не змогли. А через вісім хвилин забивати мав Райчев. Олександр після довгої діагоналі від Паламарчука зльоту пробив у кут воріт суперника, однак Бойко знову показав дива майстерності та врятував команду. Лише після цього підопічні Мирона Маркевича почали активно діяти на половині поля суперника.
Команда з одеської області тримала оборону, але на 37-й хвилині ледь не пропустила. Удар Бабатунде з убивчої позиції дивом перевів на кутовий голкіпер господарів поля Паламарчук. Старт другого тайму був за гостями. Продовжував творити дива у воротах Паламарчук. Лише з 53-ї по 60-ту хвилину голкіпер «Балкан» тричі рятував свою команду. Могли відзначитися Матеус, Даніло та Бруно Гама.
Було помітно, що аматорам стає все важче, і це вилилося спочатку в небезпечний момент, а потім і в гол. За 9 хвилин до фінального свистка якимось дивом після прострілу від Лучкевича у ворота не влучив Баланюк. А вже через три хвилини дніпропетровська команда повела в рахунку. Після навісу від Матоса м’яч у ворота Паламарчука головою переправив Ротань. У підсумку — перемога дніпропетровців з рахунком 1:0.
Донецький «Шахтар» у столиці зустрічався з представником другої ліги — клубом «Арсенал-Київ». Мірча Луческу в цьому матчі дав пограти майбутньому резерву гірників, який розбавив квартет бразильців — Ісмаїлі, Дентінью, Бернард та Едуардо. У донеччан у цій грі мали шанс забивати всі гравці, окрім воротаря Сарнавського. У»Арсенала» ж можна відзначити лише гру голкіпера Копаліані, який багато разів рятував свою команду. Гості відкрили рахунок на 21-й хвилині, коли після розіграшу кутового та подачі від Ісмаїлі ударом головою відзначився Максим Малишев.
Ще в першому таймі «Шахтар» подвоїв перевагу. На 41-й хвилині Едуардо перекинув голкіпера і головою переправив м’яч у порожні ворота. У другому таймі гості знову створили багато небезпечних моментів, але відзначилися лише одного разу. На 75-й хвилині, після помилки захисту «Арсеналу», Гринь увійшов у штрафний майданчик і ударом у нижній кут встановив остаточний результат — 3:0 на користь «Шахтаря».
Київське «Динамо» не мало жодних проблем у матчі з «Гірником-Спорт». Звітний матч став бенефісом для Андрія Ярмоленка, який оформив два хет-трики — гольовий і за гольовими передачами. Для гравця це перший матч за «Динамо», в якому він забив три м’ячі. Знаменність цифр Андрія, здобутих у цьому матчі, в тому, що друге взяття воріт стало для гравця 100-м голом у футболці киян в офіційних іграх.
Отже, тепер перед Ярмоленком майорять досягнення лише чотирьох гравців, які забивали за «біло-синіх» більше сотні м’ячів, — це Андрій Шевченко (124), Максим Шацьких (142), Сергій Ребров (163) та Олег Блохін (266). А загальний результат матчу з представником другої ліги — 5:0 на користь «Динамо».
Чернігівська «Десна» та полтавська «Ворскла» показали глядачам справжній трилер, визначивши переможця лише у серії післяматчевих пенальті. Першолігова команда тренера Олександра Рябоконя зуміла відіграти пропущений на 18-й хвилині гол від суперника лише після того, як той став грати у меншості. До кінця матчу клуб з міста, за команду якого виступав легендарний футболіст київського «Динамо» Олег Кузнецов, мав кілька нагод, щоб дотиснути опонента, проте фортуна від чернігівців відвернулася.
Ре­зуль­та­ти мат­чів 1/16 
фі­на­лу Куб­ка Ук­раї­ни:
«Чер­кась­кий Дніп­ро» — «Сталь» (Дніп­ро­дзер­жинськ) — 1:3 (0:1)
Го­ли: 0:1 — Козак (23), 0:2 — Бурлін (53 авт), 0:3 — Кулач (70), 1:3 — Батальський (83)
«Бал­ка­ни» (Оде­ська обл.) — «Дніп­ро» (Дніп­ро­пет­ровськ)  — 0:1 (0:0)
Го­ли: 0:1 — Ротань (84)
«Зір­ка» (Кі­ро­во­град) — «Кар­па­ти» (Львів) — 1:1 (0:0, 1:1, 0:0), ïî ïåí. 5:4
Го­ли: 0:1 — Чачуа (50), 1:1 — Загальський (70, пен.)
МФК «Ми­ко­ла­їв» — «Ме­та­ліст» (Хар­ків) — 2:1 (1:1)
Го­ли: 1:0 — Берко (27), 1:1 — Льопа (29), 2:1 — Берко (80)
«Дес­на» (Чер­ні­гів) — «Вор­скла» (Пол­та­ва) — 1:1 (0:1, 1:0, 0:0), ïî ïåí. 2:4
Го­ли: 0:1 — Шиндер (18), 1:1 — Кондратюк (57)
«Мир» (Гор­но­ста­їв­ка) — «Чор­но­мо­рець» (Оде­са) — 0:2 (0:1)
Го­ли: 0:1 — Слінкін (29), 0:2 — Ковалець (75)
«Ар­се­нал» (Ки­їв) — «Шах­тар» (До­нецьк) — 0:3 (0:2)
Го­ли: 0:1 — Малишев (22), 0:2 — Едуардо (41), 0:3 — Гринь (75)
ПФК «Су­ми» — «Обо­лонь-Бро­вар» (Ки­їв) — 0:1 (0:0)
Го­ли: 0:1 — А. Шевчук (46)
«Гір­ник» (Кри­вий Ріг) — «Іл­лі­чі­вець» (Ма­рі­уполь) — 3:0 (1:0)
Го­ли: 1:0 — Сітало (2), 2:0 — Боровський (69), 3:0 — Боровський (81)
«Гір­ник-Cпорт» (Ком­со­моль­ськ) — «Ди­на­мо» (Ки­їв) — 0:6 (0:2)
Го­ли: 0:1 — Кравець (26), 0:2 — Ярмоленко (40), 0:3 — Мігель Велозу (57), 0:4 — Ярмоленко (66), 0:5 — Антунеш (68), 0:6 — Ярмоленко (76)
«Ін­гу­лець» (Пет­ро­ве) — «Во­линь» (Луцьк)— 0:2 (0:1)
Го­ли: 0:1 — Діденко (26), 0:2 — Матей (80, пен.)
«Аван­гард» (Кра­ма­торськ) — ФК «Олек­сан­дрія 1:3 (1:2)
Го­ли: 0:1 — Полярус (26), 0:2 — Степанюк (34), 1:2 — Філіппов (36), 1:3 — Чаус (48, аг.)
ФК «Тер­но­піль» — «Ме­та­лург»(За­по­ріж­жя) — 3:1 (1:1)
Го­ли: 1:0 — Полянчук (3), 1:1 — Жураховський (45), 2:1 — Курило (63), 3:1 — Богданов (67)
«Наф­то­вик— Укр­наф­та» (Ох­тир­ка) — «Олім­пік» (До­нецьк) — 0:2 (0:1)
Го­ли: 0:1 — Драченко (5), 0:2 — Поступаленко (90+2)
«Ге­лі­ос» (Хар­ків) — «Го­вер­ла» (Уж­го­род) — 1:0 (0:0)
Го­ли: 1:0 — Чередніченко (90+4)
«Крис­тал» (Херсон) — «Зо­ря» (Лу­ганськ)  — 0:5 (0:2)
Го­ли: 0:1 — Хомченовський (22), 0:2 — Петряк (41), 0:3 — Гречишкін (52), 0:4 — Танковський (60), 0:5 — Ліпартія (86).

Михайло ГЕРАСИМЕНКО та Антон ШУЛЬГА